در سال 1799 بازرس «ایچابود کرین» (جانی دپ) از پلیس نیویورک بر خلاف میلش به شهر کوچکی به اسم اسلیپی هالوو فرستاده می شود تا راز یکسری قتل ها را که در آنجا اتفاق افتاده حل کند. جسد تمام قربانیها در وضعیت بدون سر پیدا شده اند و افراد شهر معتقدند که روح “مرد اسب سوار بدون سر” که سالها قبل در آنجا کشته شده به قصد انتقام افراد شهر را می کشد. کرین اعتقادی به این حرفها ندارد و از پذیرفتن نظریه مرد اسب سوار سرباز می زند و شروع به تحقیقات برای پیدا کردن قاتل می کند. اما پس از روبرو شدن با مرد اسب سوار بدون سر آنرا باور می کند و می کوشد با کمک دختری به اسم «کاترین» (کریستیانا ریچی) و پسر یکی از قربانیان راز این افسانه هولناک را دریابد.

Ichabod Crane is sent to Sleepy Hollow to investigate the decapitations of three people; the culprit is legendary apparition The Headless Horseman.